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Fmoc-甘氨酸
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化学性质
29022-11-5
Fmoc-甘氨酸
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CAS No.
29022-11-5
分子式
C17H15NO4
分子量
297.31
英文名称
FMOC-Glycine
中文同义词
芴甲氧羰基-甘氨酸;Fmoc-甘氨酸;FMOC-甘氨酸,98%;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酸;FMOC-甘氨酸, >=98.0%;FMOC-L-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸,98%
基本信息
产品名称
Fmoc-甘氨酸
中文同义词
芴甲氧羰基-甘氨酸,Fmoc-甘氨酸,FMOC-甘氨酸,98%,N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酸,FMOC-甘氨酸, >=98.0%,FMOC-L-甘氨酸,N-FMOC-甘氨酸,N-FMOC-甘氨酸,98%
英文名称
FMOC-Glycine
英文同义词
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-GLYCINE;FMOC-GLYCINE;F-FMOC-GLYCINE;N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-glycine;FMOC-Glycine,98%;Fmoc-glycine N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-glycine;N-Fmoc-glycine Fmoc-Gly-OH;FMoc-Gly-OH >=98.0% (T)
CAS No.
29022-11-5
分子式
C17H15NO4
分子量
297.31
EINECS号
249-373-3
MDL NO.
MFCD00037140
MOL
29022-11-5.mol
性质
BRN
2163967
密度
1.1671 (rough estimate)
形态
Powder
沸点
438.82°C (rough estimate)
熔点
174-175 °C(lit.)
颜色
White
InChIKey
NDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-N
折射率
1.4500 (estimate)
储存条件
2-8°C
酸度系数(pKa)
3.89±0.10(Predicted)
溶解度
almost transparency in Methanol
CAS 数据库
29022-11-5(CAS DataBase Reference)
用途
制备
Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下:3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10%Na2CO3中,冷却到-4~0℃,11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中,滴加完毕,冰浴搅拌 30min,然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度,反应完毕,倒入 400ml 水中,乙醚萃取两次,冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右,析出大量白色固体,用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,用石油醚析出,得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后,高效液相色谱测得产品纯度为 97.35%。
应用
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸,主要用于合成多肽,氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂,通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链,通过杂原子(N、O等或不饱和键)和含π电子的双苯环吸附于金属,疏水长链阻挡水分 子,使其在钢铁表面形成一道保护膜,达到防腐的目的。
简介
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)为碱敏感保护基,能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH(30:9:1)以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50%二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下,一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。
安全信息
WGK Germany
3
安全说明
24/25-36-26
海关编码
2924199090
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
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FMOC-Glycine
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