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嘧啶
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首页 化学性质 289-95-2
嘧啶
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CAS No. 289-95-2
分子式 C4H4N2
分子量 80.09
英文名称 Pyrimidine
中文同义词 嘧啶碱;嘧啶,99%;嘧啶(阴凉);间(二)氮苯,间二嗪;嘧啶 500G;嘧啶;间(二)氮苯;间二嗪
基本信息
产品名称
嘧啶
中文同义词
嘧啶碱,嘧啶,99%,嘧啶(阴凉),间(二)氮苯,间二嗪,嘧啶 500G,嘧啶,间(二)氮苯,间二嗪
英文名称
Pyrimidine
英文同义词
AKOS BBS-00006251;Pyrimidine,99%;2-Methylthiopyrimidine ,97%;2,4-Dideoxyuracil;PyriMidine, 99% 5GR;Pyrimidine ,98%;pyriMidine radical cation;pyrimidine analogue
CAS No.
289-95-2
分子式
C4H4N2
分子量
80.09
EINECS号
206-026-0
MDL NO.
MFCD00006059
MOL
289-95-2.mol
性质
BRN
103894
Merck
14,7987
密度
1.016 g/mL at 25 °C (lit.)
形态
Liquid
沸点
123-124 °C (lit.)
熔点
19-22 °C (lit.)
闪点
88 °F
颜色
Clear colorless to orange
折射率
n20/D 1.504(lit.)
敏感性
Hygroscopic
溶解度
soluble
储存条件
Flammables area
水溶解性
soluble
酸度系数(pKa)
1.23(at 20℃)
EPA化学物质信息
Pyrimidine (289-95-2)
NIST化学物质信息
1,3-Diazine(289-95-2)
稳定性
Stable, but air-sensitive and hygroscopic. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, carbon dioxide. Flammable.
CAS 数据库
289-95-2(CAS DataBase Reference)
用途
用途
用作医药中间体、感光剂的原料等
嘧啶碱
嘧啶碱系核苷酸的化学组成成分之一，由碳、氮、氢、氧等元素组成。嘧啶碱包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶，其中尿嘧啶和胞嘧啶构成核糖核酸分子中的碱基，胸腺嘧啶及胞嘧啶构成脱氧核糖核酸分子中的碱基。嘧啶碱对波长为250～280nm的紫外光波有较强的吸收作用。其合成的原料来源于氨甲酰磷酸及天门冬氨酸，嘧啶碱亦可经代谢分解为二氧化碳、β丙氨酸及β氨异丁酸等物质。某些病人因先天性因素或服用某些药物，可致嘧啶碱代谢紊乱，引起乳清酸尿症。
制备方法
1，以丙二醛和甲酰胺为原料，在加热情况下反应，可制得嘧啶。 2，可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。 3，用锌粉还原2，4，6-三氯嘧啶，可制得嘧啶。 4，乙酰乙酸乙酯与脒反应，可制得嘧啶。
化学性质
无色结晶或液体。
氟尿嘧啶
氟尿嘧啶为嘧啶类抗代谢药。在体内先转变为5-氟-2-脱氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP)，抑制脱氧胸苷酸合成酶(TMPS)，阻止脱氧尿嘧啶核苷酸转变成胸腺嘧啶核苷酸，干扰DNA的合成，导致细胞损伤和死亡。在醛氢叶酸 (CF) 存在下效果更强，因为FUdRP及FH4与TMPS可形成三联复合物，使药物的活性代谢物与酶结合更紧，故用氟尿嘧啶时加CF则效果更好，尤其使用于大肠癌疗效可提高。本品为细胞周期特异性药物，对增殖细胞各期均有杀伤作用，对S期最敏感，并对G1/S边界有延缓作用。口服吸收不完全，且药物易在肝代谢灭活，静脉滴注或动脉灌注后血药浓度较稳定。 氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。
六元杂环化合物
嘧啶亦称“间二氮杂苯”，是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物，与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性气味的无色液体或固体结晶。熔点20～22℃。沸点123～124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚，有弱碱性，可与酸形成盐，其碱性比吡啶弱，亲电取代反应也比吡啶难，只有在5-位可以发生溴化反应，不能发生硝化与磺化反应，但较易发生亲核取代。嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。其苦味酸盐为黄色针状晶体。熔点156℃。由于嘧啶中存在共轭双键而对紫外线有强烈的吸收性。由巴比妥酸经三氯氧磷氧化，再以氢碘酸还原而得。 核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物，是核酸中的重要碱基，在生物体内起着重要的作用。 在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶，在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶，在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基，例如： 磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。 以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。
嘌呤、嘧啶等物质的作用
嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物，是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分，对基因的传递即遗传功能起重要作用；RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%～0.3%的核酸干物质，在糖化时，受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物，其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞，构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶，核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说，麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。 参考资料：中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.
安全信息
TSCA
Yes
RTECS号
UV6263000
WGK Germany
3
包装类别
III
危险等级
3
安全说明
23-24/25-16
海关编码
2933990099
危险类别码
10
危险品运输编号
UN 1993 3/PG 3
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CAS NO.：
289-95-2
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18934576691 0512-66569378-8002
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