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REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
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REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
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CAS No. 273206-92-1
分子式 C10H18N2O2
分子量 198.27
英文名称 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylicacid,6-amino-,1,1-dimethylethylester,
中文同义词 (1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-BOC-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷;REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6S)-N-BOC-3-氮杂双环[3.1.0]己烷;(1R,5S,6S)-叔丁基6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸酯
基本信息
产品名称
REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
中文同义词
(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-BOC-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷,REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯,(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯,(1R,5S,6S)-N-BOC-3-氮杂双环[3.1.0]己烷,(1R,5S,6S)-叔丁基6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸酯
英文名称
3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylicacid,6-amino-,1,1-dimethylethylester,
英文同义词
tert-Butyl rel-(1R,5S,6S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;(1α,5α,6α)-6-AMino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester;exo-6-Amino-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester;3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid, 6-amino-, 1,1-dimethylethyl ester, (1alpha,5alpha,6alpha)-;rac(1R,5S,6S)-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;tert-butyl (1S,5R)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;tert-butyl (exo-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;trans-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
CAS No.
273206-92-1
分子式
C10H18N2O2
分子量
198.27
EINECS号
-
MDL NO.
MFCD09832898
MOL
273206-92-1.mol
性质
密度
1.144
沸点
275℃
闪点
120℃
酸度系数(pKa)
8.52±0.20(Predicted)
储存条件
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
用途
制备
以叔丁酯甲酰氯及3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-胺为起始物料制备REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯。取干燥的三口反应瓶，一口装有氯化钙干燥器，一口装有滴液漏斗，四氢呋喃溶液需提前进行无水处理。称取叔丁酯甲酰氯溶于180mL无水四氢呋喃溶液中，启动搅拌装置。溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的200mL四氢呋喃溶液中（3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-胺已溶于四氢呋喃溶液），立即有固体析出，加完后在35℃继续搅拌4小时，薄层色谱检测反应进度。等反应完成，反应液冷却后，再向反应中加400mL冰水，使产物析出完全，抽滤得浅黄色固体。干燥后用无水乙醇结晶，得到REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯。
应用
氟喹诺酮类药物主要用于治疗呼吸系统感染、泌尿系统感染、性传播疾病、皮肤和皮肤软组织感染。(1α，5α，6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸1,1-二甲基乙基酯是制备组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂的中间体，具有I类选择性和良好的口服生物利用度。可用于甲磺酸阿拉曲伐沙星的合成。
安全信息
危险等级
IRRITANT
海关编码
2929909090
规则说明
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中文名称：
REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
英文名称：
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