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地西他滨
基本信息
性质
用途
安全信息
化学谱图
编辑结构
地西他滨
CAS No. 2353-33-5
分子式 C8H12N4O4
分子量 228.21
英文名称 5-Aza-2'-deoxycytidine
中文同义词 地西他滨;脱氧氮杂胞苷;2'-脱氧-5-氮杂胞啶;5-氮杂-2'-脱氧胞苷;5-氮杂胞嘧啶脱氧胞苷;地西他滨 1G;5-氮杂-2'-脱氧胞啶;4-AMINO-1-((2R,4S,5R)-4-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)-1,3,5-TRIAZIN-2(1H)-ONE 地西他滨
基本信息
产品名称
地西他滨
中文同义词
地西他滨,脱氧氮杂胞苷,2'-脱氧-5-氮杂胞啶,5-氮杂-2'-脱氧胞苷,5-氮杂胞嘧啶脱氧胞苷,地西他滨 1G,5-氮杂-2'-脱氧胞啶,4-AMINO-1-((2R,4S,5R)-4-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)-1,3,5-TRIAZIN-2(1H)-ONE 地西他滨
英文名称
5-Aza-2'-deoxycytidine
英文同义词
4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one;5-Aza-2'-deoxycytidine,98+%;4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one;Decitabine(NSC127716);4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-on;4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-one;5-azadeoxycytidine;5-triazin-2(1h)-one,4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-3
CAS No.
2353-33-5
分子式
C8H12N4O4
分子量
228.21
EINECS号
219-089-4
MDL NO.
MFCD00043011
性质
BRN
617982
Merck
14,2853
密度
1.3771 (rough estimate)
形态
Powder
沸点
370.01°C (rough estimate)
熔点
~200 °C (dec.)
颜色
White to Off-white
InChIKey
XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
折射率
1.6590 (estimate)
酸度系数(pKa)
14.02±0.60(Predicted)
溶解度
acetic acid/water (1:1): 50 mg/mL
稳定性
Stable. May be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
比旋光度
D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water)
CAS 数据库
2353-33-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
5-Aza-2'-deoxycytidine (2353-33-5)
用途
用途
地西他滨有抗肿瘤活性,且表现为剂量相差的双重机制。高浓度时具有细胞毒作用,低浓度时具有去甲基化作用。作用于增殖期(S期)细胞。
类别
有毒物品
靶点
TargetValue DNA methylation (HL-60, KG1a cells)
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
不良反应
(1)中性白细胞减少(症)、血小板减少(症)、贫血、呕吐、疲劳、发热、咳嗽、恶心、便秘、腹泻、高血糖、热性的中性白细胞减少(症)。 (2)大剂量可引起神经毒性,表现为嗜睡、失语、偏瘫等,但停药后可恢复正常。
体内研究
Decitabine 按2.5 mg/kg 剂量作用于ALK
体外研究
Decitabine 有效抑制DNA 合成,这种作用存在剂量依赖性,作用于HL-60和 KG1a 白血病细胞时,IC50分别为 100 ng/mL 和1 ng/mL。Decitabine 抑制细胞生长,这种作用存在剂量和时间依赖性,处理HL-60和KG1a白血病细胞72小时和96小时,IC50分别约为100 ng/mL 和 10 ng/mL。 最新研究显示Decitabine作用于间变性大细胞淋巴瘤(ALCL),具有抗增殖和促凋亡活性,且抑制KARPAS-299细胞中[
作用机制
地西他滨属于嘧啶类似物(5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷),是5-氮杂胞嘧啶核苷的2-脱氧-D-核糖形式。地西他滨经胞内作用转化为三磷酸盐,三磷酸盐并入DNA链,抑制DNA甲基化,从而增加休眠基因(包括肿瘤抑制基因)的表达。体内和体外研究表明,地西他滨可诱导骨髓细胞分化,从而使部分骨髓发育不良的患者骨髓发育正常化。
储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
急性毒性
静脉-小鼠 LD50: 22 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤
毒性分级
高毒
生物活性
Decitabine (Deoxycytidine, Dacogen, 5-aza-2-deoxycytidine, 5-AZA-dC, 5-aza-CdR, NSC 127716)是DNA甲基转移酶抑制剂,整合进入DNA、导致DNA低甲基化,并使DNA复制停滞在intra-S-phase。Decitabine被用于治疗骨髓增生异常综合征(MDS)。Decitabine可在多种癌细胞系中诱导细胞周期阻滞和凋亡。
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
治疗骨髓增生异常综合征
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷又称为地西他滨、5-氮杂-2′-脱氧胞苷酸,是一种天然2′-脱氧胞苷酸的腺苷类似物,通过抑制DNA甲基转移酶,减少DNA的甲基化,从而抑制肿瘤细胞增殖以及防止耐药的发生,为目前已知最强的DNA甲基化特异性抑制剂,属于S期细胞周期特异性药物,适用于治疗骨髓增生异常综合征(简称MDS)。 去甲基化药物可活化肿瘤细胞抑癌基因,增强分化基因等调控基因的表达,所以可达到治疗MDS的目的。5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷(地西他滨)被磷酸化后,发挥其抗肿瘤作用。它直接作用于DNA,抑制DNA甲基转移酶,从而使DNA低甲基化,细胞分化死亡。地西他滨在体外抑制DNA甲基化,却不影响DNA的合成。它可导致肿瘤细胞去甲基化,可以恢复基因的正常功能,这对于控制细胞的分化和增殖是非常重要的。但非增殖性细胞对地西他滨不敏感。 2006年,美国食品药品管理局批准地西他滨用于MDS的治疗。
安全信息
F
10-34
RTECS号
XZ3012000
WGK Germany
3
安全说明
海关编码
危险品标志
危险类别码
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 190 i.p. (Momparler, 1985)
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获取次数
HNMR -DMSO
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旋光
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编辑结构
13913847787 025-57059602
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5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS NO.:
2353-33-5
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13338980707
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