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(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
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(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
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CAS No. 203866-14-2
分子式 C10H16FNO4
分子量 233.24
英文名称 BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
中文同义词 N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸;(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸
基本信息
产品名称
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
中文同义词
N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸,(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸,(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸,(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸,(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸,N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸,N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸,(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸
英文名称
BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE
英文同义词
N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected;trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected;(2S,4R)-Boc-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid;(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE
CAS No.
203866-14-2
分子式
C10H16FNO4
分子量
233.24
EINECS号
-
MDL NO.
MFCD06796085
MOL
203866-14-2.mol
性质
密度
1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
形态
powder to crystal
沸点
346.0±42.0 °C(Predicted)
熔点
115-119°C
颜色
White to Almost white
InChIKey
YGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N
折射率
-69 ° (C=1, MeOH)
溶解度
soluble in Methanol
酸度系数(pKa)
3.53±0.40(Predicted)
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
CAS 数据库
203866-14-2(CAS DataBase Reference)
旋光性 (optical activity)
[α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform
用途
制备
步骤1）化合物9-2的合成将化合物9-1（11.0g,44.8mmol）溶于DCM（200mL）中，-78℃下，缓慢滴入Et2NSF3 （8.85mL,67.3mmol），滴毕，恒温反应2.0小时后，室温反应19小时。反应完全后，加入氯化铵 水溶液（100mL）淬灭反应，水层用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水 Na2SO4干燥，浓缩后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=20/1）得到淡黄色液体 7.75g，产率：70%。步骤2）化合物9-3的合成将化合物9-2（5.83g,23.6mmol）溶于THF（30mL）中，0℃下，缓慢滴入氢氧化锂的水 溶液（1.98g,30mL），滴毕，室温反应2.0小时。反应完全后，用稀盐酸（1M）调节反应液的pH值 至5，除去THF后，水层用稀盐酸（1M）调节pH值至2，用EtOAc（80mL×3）萃取，合并有机相，用 饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩后得到白色固体5.27g，产率：96%。
应用
(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一种医药中间体，可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料，先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制备NS5A抑制剂。
安全信息
WGK Germany
3
危险等级
IRRITANT
安全说明
26-36/37
海关编码
2925190090
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
规则说明
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