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2-甲基苯硼酸
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2-甲基苯硼酸
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CAS No. 16419-60-6
分子式 C7H9BO2
分子量 135.96
英文名称 2-Tolylboronic acid
中文同义词 2-甲基苯硼酸;邻甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸 10G;2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;邻甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸
基本信息
产品名称
2-甲基苯硼酸
中文同义词
2-甲基苯硼酸,邻甲基苯基硼酸,2-甲基苯硼酸 10G,2-甲苯硼酸(95%),2-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐),2-甲基苯硼酸,98%,邻甲基苯硼酸,2-甲苯硼酸
英文名称
2-Tolylboronic acid
英文同义词
AKOS BRN-0017;2-TOLYLBORONIC ACID;TOLUENE-2-BORONIC ACID;O-METHYLPHENYLBORONIC ACID;o-Tolylboronic acid, 2-Boronotoluene;Boronicacid, B-(2-Methylphenyl)-;2-Tolylboronic acid 2-Methylphenylboronic acid;2-Methyl-1-phenylboronic acid
CAS No.
16419-60-6
分子式
C7H9BO2
分子量
135.96
EINECS号
605-351-9
MDL NO.
MFCD00093526
MOL
16419-60-6.mol
性质
BRN
2935796
密度
1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
形态
Crystalline Powder
沸点
283.4±33.0 °C(Predicted)
熔点
162-164 °C(lit.)
颜色
Beige
InChIKey
NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
水溶解性
Slightly soluble in water.
酸度系数(pKa)
8.61±0.58(Predicted)
溶解度
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
储存条件
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
CAS 数据库
16419-60-6(CAS DataBase Reference)
用途
制备
在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。
应用
2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。
用途
用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃
简介
2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。
安全信息
RTECS号
ED7777777
WGK Germany
3
危险等级
IRRITANT
安全说明
26-36-37/39
海关编码
2916399090
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38
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2-Tolylboronic acid
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