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灭菌丹
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灭菌丹
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CAS No. 133-07-3
分子式 C9H4Cl3NO2S
分子量 296.56
英文名称 Folpet
中文同义词 N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺,法尔顿,2-[(三氯甲基)硫代]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,福尔培;2-(三氯甲硫基)异吲哚-1,3-二酮;灭菌丹溶液, 100PPM;灭菌丹标准溶液;2-[(三氯甲基)硫代]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,福尔培;费尔顿;苯开普顿;法丹
基本信息
产品名称
灭菌丹
中文同义词
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺,法尔顿,2-[(三氯甲基)硫代]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,福尔培,2-(三氯甲硫基)异吲哚-1,3-二酮,灭菌丹溶液, 100PPM,灭菌丹标准溶液,2-[(三氯甲基)硫代]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,福尔培,费尔顿,苯开普顿,法丹
英文名称
Folpet
英文同义词
folnit;Folpex;Ftalan;fungitrol;Fungitrol 11;fungitrol11;fungitrolii;intercidetmp
CAS No.
133-07-3
分子式
C9H4Cl3NO2S
分子量
296.56
EINECS号
205-088-6
MDL NO.
MFCD00047303
MOL
133-07-3.mol
性质
BRN
193373
Merck
13,4250
密度
1.5097 (rough estimate)
形态
neat
沸点
333.8±52.0 °C(Predicted)
熔点
177-180°C
颜色
Crystals
折射率
1.6000 (estimate)
蒸气压
2.1 x 10-5 Pa (25 °C)
储存条件
0-6°C
水溶解性
practically insoluble
酸度系数(pKa)
-3.34±0.20(Predicted)
EPA化学物质信息
Folpet (133-07-3)
NIST化学物质信息
Folpet(133-07-3)
CAS 数据库
133-07-3(CAS DataBase Reference)
用途
性状
纯品为白色结晶，熔点177℃，20℃时蒸气压为<1.33mPa。室温下难溶解于水（1mg/L），微溶于有机溶剂。原药纯度约90%。干燥状态下稳定，室温下遇水则缓慢水解，遇高温或在碱性条件下则迅速水解。不能与碱性农药混配。本品无腐蚀性，水解产物有腐蚀性。
毒性
大白鼠急性经口毒性LD50>10g/kg，大白鼠急性经皮毒性LD50>22.6g/kg。工业品按10000毫克/千克饲喂大白鼠17个月，未见病变或肿瘤;用含100～ 1000毫克/千克药量食物喂大鼠，连续三代对繁殖无不良影响。对粘膜有刺激作用，其粉尘或雾滴接触到眼睛、皮肤或吸入均能使局部受到刺激。鲤鱼TLm(48小时)为0.21mg/L。ADI 为0.1mg/kg。
用途
三氯甲烷基类保护性杀菌剂。主要喷雾防治粮油作物、蔬菜、果树等多种病害，且对植物有刺激生物的作用。防治稻瘟病用50%可湿性粉剂300～500倍液喷雾，穗颈瘟在发病始盛期喷药，穗颈稻瘟在始穗期及齐穗期各喷1次。防治水稻纹枯病，用40%可湿性粉剂200倍液喷雾。防治麦类锈病、赤霉病，用40%可湿性粉剂250倍液喷雾。防治油菜霜霉病用50%可湿性粉剂500倍液喷雾。防治花生叶斑病用50%可湿性粉剂200～250倍液喷雾。此外，还可用于防治马铃薯晚疫病、番茄早疫病、白菜霜霉病、瓜类霜霉病和白粉病、烟草炭疽病、苹果炭疽病、葡萄霜霉病和白粉病、茶云纹叶枯病、轮斑病、白星病等。
类别
农药
规格
50%、75%可湿性粉剂
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.177℃，蒸气压1.33×10-3Pa (20℃)。微溶于有机溶剂；不溶于水（仅1mg/L)。在干燥条件下较稳定，室温下遇水缓慢水解，遇高温或碱性物质迅速分解。
合成路线
1. 制备方法： 1）邻苯二甲酰亚胺的合成：将苯酐与尿素以1：0.24称量后混匀。胺化釜在0.5MPa蒸汽加热下预热10分钟，开动搅拌器，迅速投入混合料，使反应在15～20分钟内达到完全“喷雾”状态。反应完毕，迅速加水，结晶在水中析出，抽滤得湿邻苯二甲酰亚胺。收率 90%～95%。   2）硫代次氯酸三氯甲酯的合成：将水、二硫化碳及浓盐酸加入氯化器中，搅拌降温至28～30℃，开始通氯至吸收完全，反应 2～3小时，反应后分出油层，经水洗即得硫代次氯酸三氯甲酯。收率80%   3）灭菌丹的合成：将5%NaOH溶液放入缩合釜内，开动搅拌器并降温至-2℃，加入亚胺，搅拌15～20分钟，使亚胺成为钠盐。在维持反应温度不高于10℃情况下滴加硫代次氯酸三氯甲酯。当反应物pH8～9 时出料、过滤、干燥，即得灭菌丹。收率50%。    2. 灭菌丹生产工艺流程图：
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7540 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1546 毫克/ 公斤
毒性分级
中毒
注意事项
1. 不可与油类乳剂、碱性药剂及含铁物质混用或前后连用; 2. 对人、畜粘膜有刺激作用，使用时勿吸入药粉，用药后用肥皂洗手、足、脸。 3. 对梨、葡萄、苹果有轻度药害，高浓度下对大豆、西红柿有显著药害。 4. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。 5. 防止阳光直射。包装密封。 6. 应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。 7. 储区应备有合适的材料收容泄漏物。
生产方法
由邻苯二甲酰亚胺与三氯硫氯甲烷反应而得。先将5%的氢氧化钠溶液放入缩合锅内，搅拌冷却至-2℃，加入邻苯二甲酰亚胺，使其成为钠盐。在维持反应温度不高于10℃的情况下，滴加三氯硫氯甲烷。当反应物pH达8-9时出料过滤，干燥，即得灭菌丹，收率75%-79%。
质量标准
原粉：白色或淡黄色粉末，有效成分含量/%≥90.0，熔点/℃ 160～175 ，游离氯含量/% ≤1.0。
背景及概述
有机硫杀菌剂（organosulphur fungicide）是最早研制的有机杀菌剂，具有高效、广谱、安全等优点，至20世纪80年代已开发数十个品种，其中常用的有十几个品种，是吨位较大的杀菌剂。有机硫杀菌剂几乎都是二硫代氨基甲酸盐类杀菌剂，在化学结构上是二硫代氨基甲酸的重金属盐或酯，但也有硫代氨基甲酸酯类杀菌剂，如硫菌威（prothiocarb）、磺菌威（methasulfocarb）等几个品种。灭菌丹（folpet），化学名称 N -三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺，为广谱治疗和保护性有机硫杀菌剂，1949年由Standard Oil Development公司推广，是一种用于农作物病虫害的杀菌剂，为保护性杀菌剂。可防治葡萄的一些病害，亦可预防马铃薯等多种作物的晚疫病、白粉病、叶锈病、叶斑点病等病害。对鱼高毒性，对蜜蜂及野生生物低毒。已有资料表明灭菌丹能引起细菌基因突变和啮齿类动物多种细胞的肿瘤。灭菌丹在工农业生产中应用广泛，1948 年首次在美国登记上市后，现在已有 200 多种产品包含灭菌丹成分产品的生产和使用。随着对灭菌丹研究的深入，自 1987 年以来，美国EP A 开始限制灭菌丹及包含灭菌丹成分产品的生产和使用，文献报道灭菌丹侧链 -S-CCI3 非常活泼，中性或偏碱性条件下，与半胱氨酸和谷胱甘肽迅速反应，形成一个半衰期很短的中间产物- thiophosgene，可能产生毒性，但其毒性效应需进一步研究。
主要参考资料
[1] 申泮文,王积涛 主编.化合物词典.上海：上海辞书出版社.2002.第322页 [2] 于仲波等. 灭菌丹的致突变、癌变、畸变、突变检测研究. 2006.18(6):476-478. [3] 周欣等. 分散液相微萃取-气相色谱联用测定葡萄中百菌清、克菌丹和灭菌丹残留. 分析化学研究报告.2009,27(1):41-45. [4] 朱永和,王振荣,李布青 主编.农药大典.北京：中国三陕出版社农业科教出版中心. [5] 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会,中国农业百科全书编辑部 编. [6] 王大全 主编.精细化工生产流程图解•二部.北京：化学工业出版社.1999. [7] 吴世敏,印德麟 主编.简明精细化工大辞典.沈阳：辽宁科学技术出版社.1999.
安全信息
RTECS号
TI5685000
WGK Germany
2
包装类别
III
危险等级
9
安全说明
36/37-46-61
海关编码
2925190090
危险品标志
Xn,N
危险类别码
20-36-40-43-50
危险品运输编号
UN 3077 9/PG 3
毒性
LD50 orally in adult male, female rats: >5000 mg/kg (Gaines, Linder)
毒害物质数据
133-07-3(Hazardous Substances Data)
编辑结构
供应商 查看全部供应商
浙江大有化工有限公司
0571-85833303
中文名称：
灭菌丹
英文名称：
Folpet
CAS NO.：
133-07-3
江苏仁信作物保护技术有限公司
025-84729803
中文名称：
灭菌丹
英文名称：
Folpet
CAS NO.：
133-07-3
南京艾森精细化工有限公司
86 025 86518999 ext. 836
中文名称：
灭菌丹
英文名称：
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CAS NO.：
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