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6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
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6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
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CAS No. 1207836-10-9
分子式 C9H6BrN3O
分子量 252.07
英文名称 6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
中文同义词 6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈;6-溴-4-甲氧基吡唑【1,5-A】吡啶-3-甲腈;LOXO292中间体;塞尔帕替尼 N-5;塞尔帕替尼LOXO292中间体;6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈 5级;6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈(LOXO-292 中间体)
基本信息
产品名称
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
中文同义词
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈,6-溴-4-甲氧基吡唑【1,5-A】吡啶-3-甲腈,LOXO292中间体,塞尔帕替尼 N-5,塞尔帕替尼LOXO292中间体,6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈 5级,6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈(LOXO-292 中间体)
英文名称
6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
英文同义词
6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;6-Bromo-4-methoxypyrazoL;o[1,5-a]pyridine-3-carbonitriL;Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile, 6-bromo-4-methoxy-;LOXO-292 intermediate;6-bromo-4-methoxypyrazole[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;6-bromo-4-methoxypyrazolol[.5-alpyridine-3-carbonitrile;6-Bromo-4-methoxypyrazolo [1,5-A] pyridine-3-acetonitrile
CAS No.
1207836-10-9
分子式
C9H6BrN3O
分子量
252.07
EINECS号
210-745-2
MDL NO.
-
MOL
1207836-10-9.mol
性质
SMILES
C12=C(C#N)C=NN1C=C(Br)C=C2OC
密度
1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
形态
固体
InChIKey
JTEWRYBKHXGXHP-UHFFFAOYSA-N
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)
-1.97±0.30(Predicted)
InChI
InChI=1S/C9H6BrN3O/c1-14-8-2-7(10)5-13-9(8)6(3-11)4-12-13/h2,4-5H,1H3
用途
制备
步骤一：2,4,6-三甲基苯磺酸3-溴-5-甲氧基吡啶胺盐的制备： 将3-溴-5-甲氧基吡啶1000g(5.32mol,1.0eq)溶于二氯乙烷3L，降温至5℃。将2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺1203g(5.59mol,1.05eq)溶于二氯乙烷2L中滴入，保持内温小于10℃。加毕，混合物于10-20℃搅拌12h。加入正己烷10L，搅拌4h。过滤，正己烷淋洗，干燥得到类白色固体2082g，收率97％。 步骤二：6-溴-4-甲氧基氢-吡唑[1,5-a]吡啶-3-甲腈的制备： 将2,4,6-三甲基苯磺酸3-溴-5-甲氧基吡啶胺盐2000g(4.96mol,1.0eq)，2-氯丙烯氰(7.44mol,1.5eq)溶于二甲基甲酰胺10L中。加入碳酸钾684g(4.96mol,1.0eq)，于20-30℃反应8h；接着滴加二氮杂二环1132g(7.44mol,1.5eq)，将反应加热至50-60℃反应20h。降至室温，倒入自来水30L中，过滤，水洗得到粗品。将粗品用乙醇10L重结晶得到浅黄色固体702g，收率56％。
用途
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈为腈类有机物，可用作有机中间体。
背景
吡唑并吡啶类衍生物主要有吡唑[3,4-b]吡啶、吡唑[4,3-c]吡啶、吡唑[1,5-a]吡啶等几类。而研究最多的当属吡唑[1,5-a]吡啶系列化合物。在该系列里，6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈是一个很有用的合成片段，该片段能够方便快速地合成一些有药理活性的有机分子。
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